Reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por Pd sobre Csp3 en alfa a grupos sulfinilo : transformaciones selectivas y de tres componentes

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Publication date
2012
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12-11-2012
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En 1982, los investigadores Norio Miyaura y Akira Suzuki publicaron su trabajo sobre reacciones de acoplamiento cruzado con haluros de arilo y ácidos aril borónicos. Esta reacción se ha mostrado como un método excelente en la síntesis de enlaces C-C y ha desplazado a otras reacciones de acoplamiento cruzado debido a las ventajas que ofrecen los ácidos borónicos frente a otros reactivos organometálicos (estabilidad al aire, baja toxicidad…) El trabajo que se presenta forma parte de una línea de investigación dedicada al estudio de las posibilidades sintéticas de las reacciones de acoplamiento cruzado en el marco de la química de los sulfóxidos. El objetivo de este trabajo es analizar la viabilidad de la síntesis de cetosulfóxidos, mediante reacciones de Suzuky-Miyaura de tres componentes. (Esquema 1). Un aspecto interesante adicional al objetivo sintético en esta nueva vía de síntesis de ceto sulfóxidos es el del estudio de la formación de enlaces Csp3-Csp2, un tipo de enlace que resulta difícil de realizar mediante reacciones de acoplamiento cruzado. En este trabajo de investigación, se ha conseguido llevar a cabo una nueva reacción de Suzuky-Miyaura, en la que el reactivo electrófilo, (es decir, el -bromosulfóxido) no había sido empleado con anterioridad. La reacción tiene lugar con distintos arilborónicos pudiendo obtenerse cetosulfóxidos distintamente substituidos.
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