Aproximación sintética a aminoalcoholes y aminoácidos quirales por reacciones de ciclocarbamación de derivados de L-Serina
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Aproximación sintética a aminoalcoholes y aminoácidos quirales por reacciones de ciclocarbamación de derivados de L-Serina

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Aproximación sintética a aminoalcoholes y aminoácidos quirales por reacciones de ciclocarbamación de derivados de L-Serina

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dc.contributor.advisor González Rosende, Mª Eugenia es_ES
dc.contributor.advisor Sepúlveda Argués, José es_ES
dc.contributor.author Jordà Gregory, Joan Miquel es_ES
dc.contributor.other Universitat de València - QUÍMICA ORGÀNICA es_ES
dc.date.accessioned 2010-07-07T08:01:38Z
dc.date.available 2010-07-07T08:01:38Z
dc.date.issued 2004 es_ES
dc.date.submitted 2004-07-22 es_ES
dc.identifier.uri http://www.tesisenred.net/TDX-0613105-142217/ es_ES
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/10550/14950
dc.description.abstract RESUMEN El presente trabajo tiene como objetivo la síntesis estereoselectiva de oxazinonas y oxazolidinonas quirales a partir del aminoácido natural L-Serina, estos heterociclos constituyen formas protegidas cuya posterior ruptura en condiciones suaves permite obtener aminodioles y aminoácidos con configuración definida. La obtención de oxazinonas y oxazolidinonas quirales se realizo por reacciones de ciclocarbamación de carbamatos alilicos y apertura de epoxidos de carbamatos alilicos. Como muestra de la viabilidad de estos substratos para la obtención de aminodioles y aminoácidos quirales. Se sintetizo los aminodioles quirales (2R,4S)-2-aminopentano-1,4-diol, (1S,3R)-3-amino-1-fenilbutano-1,4-diol y la 2R,4S-g-hidroxinorvalina en su forma de lactona (2R, 4S)--hidroxinorvalina a partir de la oxazinonas (4S,5S,6R) 4-Hidroximetil-5-iodo-6-fenil-1,3-oxazin-2-ona y (4S,5S,6S)-4-Hidroximetil-5-iodo-6-metil-1,3-oxazin-2-ona. Además, la configuración de los carbonos asimétricos en el compuesto Ácido (4R, 6S)-6-metil-2-oxo-1,3-oxazin-4-carboxílico fue confirmada mediante análisis cristalográfico de rayos X ____________________________________________________________________________________________________ es_ES
dc.format.mimetype application/pdf es_ES
dc.language cat-en-es es_ES
dc.rights spa es_ES
dc.rights Copyright information available at source archive es_ES
dc.subject none es_ES
dc.title Aproximación sintética a aminoalcoholes y aminoácidos quirales por reacciones de ciclocarbamación de derivados de L-Serina es_ES
dc.type info:eu-repo/semantics/doctoralThesis es_ES
dc.description.abstractenglish The aim of the present work is the estereoselective synthesis of chiral oxazinones and oxazolidinones from the natural aminoacid L-Serine, these heterocicles constitute protected forms which posterior cleavage in soft conditions allows to obtain aminodiols and aminoacids with definite configuration. The obtaining of chiral oxazinones and oxazolidinones is realized for reactions of ciclocarbamation of allilic carbamates and opening of epoxides of allilic carbamates. As sample of the viability of these substrates for the obtaining of aminodioles and charal aminoacids. I synthesize the chiral aminodiols (2R, 4S)-2-aminopentane-1,4-diol, (1S, 3R)-3-amino-1-phenylbutane-1,4-diol and it 2R, 4S--hydroxinorvaline in its form of the lactone (2R, 4S) - -hydroxinorvaline from the oxazinones (4S, 5S, 6R) 4-Hydroximethyl-5-iodo-6-phenyl-1,3-oxazin-2-one and (4S, 5S, 6S)-4-Hydroximethyl-5-iode-6-methyl-1,3-oxazin-2-one. In addition, the configuration of the asymmetric carbons in the Acid compound (4R, 6S)-6-methyl-2-oxo-1,3-oxazin-4-carboxílic was confirmed by means of analysis cristalographic of RX. es_ES

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